El motivo de Obama para viajar a La Habana descansa en la idea de que la interacción directa con los cubanos haría más para darles poder y llevar al cambio que las décadas de aislamiento. Por ello, el discurso de Obama en el Gran Teatro de la Habana promete ser la mejor ocasión del mandatario para presentar su iniciativa para que Washington y la isla dejen atrás los vestigios de la Guerra Fría.
Más tarde el martes se reunirá con disidentes cubanos críticos con el gobierno del presidente Raúl Castro. La Casa Blanca dijo que este encuentro fue un requisito previo para realizar la visita.