Kendra fue stripper durante seis meses y recogió una considerable fortuna de 500 mil dólares. Medio millón no está nada mal teniendo en cuenta que todavía no era una "conejita" y mucho menos una "celebridad". Incluso manifestó que una noche un misterioso caballero le dio cuatro mil dólares sólo por sentarse a su lado, sin hacer abolutamente nada.
Sus compañeros de reality no podían creer lo que escuchaban. La licencia de stripper fue aprovechada al máximo y a los pocos meses de participar en bailes públicos y privados con caños la fortuna tocó a su puerta para unirse a la Mansión Playboy y comenzar a transitar una vida alejada de ese submundo de explotación femenina. Sin embargo, sus historias junto a Hefner no fueron mucho mejores según ella misma confesó hace algunas semanas a sus mismos "amigos de la jungla".
Kendra señaló que tuvo otros dos trabajos en su vida antes de decidirse por ser stripper profesional. El primero de ellos fue el de delivery de pizza, mientras que el segundo fue el de asistente dental. Todavía no tenía 18 años cuando se despertó un día, según contó, y dijo: "¡Quiero ser stripper!".Sin embargo, tuvo que esperar un año para cumplir su sueño. "Soy un espíritu libre, quiero ver cuánto puedo ganar. Me gusta divertirme y estar de fiesta", fue la reflexión que tuvo por aquel entonces.
Al poco tiempo llamó a uno de los clubes nocturnos más próximos a su casa e hizo la inocente pregunta: "¿Cómo puedo hacer para convertirme en stripper?". Al primer día de trabajo, como si fuera un trofeo, un hombre le pagó los cuatro mil dólares para sentarse a su lado. Al día siguiente fue a su trabajo de asistente dental -que conservaba aún- y renunció.
"Fue fácil. Sólo caminaba alrededor del caño, me sacaba mi ropa y el dinero llegaba volando hacia mí", contó Wilkinson a sus boquiabiertos compañeros del show y a millones de televidentes que lo veían en vivo.