La cadena TBS dijo el domingo que O'Brien aprovechará las medidas del presidente Barack Obama para mejorar la relación con el país caribeño. El programa de O'Brien en Cuba se transmitirá el 4 de marzo a las 11 p.m. (hora del Este) en Estados Unidos.
TBS ha dicho que el viaje le dará al público de O'Brien "un raro vistazo a la vida cotidiana en un país que no suelen ver los espectadores estadounidenses".